A short distance from Castiglione, the imposing fortress of the Rocca di Tentennano dominates the village of Rocca d'Orcia, rising up still today to guard over the Orcia valley below, where pilgrims, merchant, and travelers once made their way along the Via Francigena. Documented even earlier than the year 1000, during the twelfth and thirtheenth centuries the fortress belonged to the noble Tignos
i family. Its strategic importance meant that it was often at the center of the vicissitudes of the Republic of Siena; in the decades spanning the turn of the fifteenth century, it was the headquarters of the powerful Salumbeni family (who opposed the republic because of their ambition to become lords of the city), and during the War of Siena (1555 - 1559) it was one of the strongholds of the Sienese state in its tenacious resistance in the Montalcino territory to the invasion od the imperial and Medici troops. With the subsequent annexation of Siena to the Medici Gran Duchy, the Rocca di Tentennano lost its centuries-old role as a military bastion, while still preserving the apperance of one: a massive tower built on a cliff and enclosed by walls. Thtough the courtyard, visitors can enter the halls that once housed a garrison of soldiers and climb up to the top of the keep, from which they can enjoy a sweeping view of the countryside.
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A poca distanza da Castiglione, l'imponente fortificazione della Rocca di Tentennano domina il poccolo borgo di Rocca d'Orcia, stagliandosi ancora oggi a guardia della sottostante Val d'Orcia, laddove un tempo pellegrini, mercanti e viaggiatori percorrevano la Via Francigena. Attestata già prima del Mille e appartenuta nel corso dei secoli XII e XIII alla nobile famiglia dei Tignosi, la rocca fu spesso, per la sua rilevanza strategica, al centro delle vicende storiche della Repubblica di Siena: nei decenni a cavallo tra Trecento e Quattrocento rappresentò il quartiere generale della potente famiglia Salimbeni (che si opponeva alla repubblica con l'ambizione di istituire una signoria in città) e negli anni della Guerra di Siena (1555-1559) fu uno dei capisaldi dello stato senese che, nelle terre intorno a Montalcino, resisteva tenacemente all'invasione imperiale e medicea. Con la successiva annessione di Siena al Granducato mediceo, la Rocca di Tentennano venne a perdere il secolare ruolo di baluardo militare, conservandone tuttavia l'aspetto: un massiccio torrione costruito su uno scoglio e chiuso da un recinto murario. Attraverso il cortile, il visitatore può accedere alle sale che un tempo ospitavano la guarnigione di soldati e salire fino alla sommità del 'maschio', dalla quale si gode uno straordinario panorama.
